De mon expérience, tous les 9x sont stables ou instables en fonction des machines que l'on utilise (sans prendre en compte les mauvais drivers, etc). Même millenium peut être stable si la machine lui convient et que les bons pilotes sont installés. Mais en général, 98 n'a pas plus de soucis que 95 (et l'inverse aussi), il est juste un peu plus lourd mais par contre il supporte plus de choses.
Par exemple, windows 9x fonctionne très mal avec une carte graphique NVIDIA si le pilote est trop récent. Je n'ai pas encore regardé où était la "limite", mais ce qui est sûr, c'est que 98 est bien supporté jusqu'au pilote NVIDIA 45.23 alors que sous 95 ce même pilote déconne complètement. Ensuite il faut regarder si le chipset n'a pas de pilotes dédiés. Par exemple un chipset VIA ne fonctionnera pas bien si on y installe pas le bon driver.
Je ne remet pas en cause les compétences de qui que ce soit, mais j'ai l'impression que les gens ont tendance à dire que tel ou tel windows 9x est plus instable qu'un autre windows 9x, mais la question qu'on peut se poser est la suivante : quelle était la configuration où c'était instable et quels pilotes/programmes étaient installés ?