Perso j'essaye de rendre mes sites le plus compatible possible avec les navigateurs, qu'ils soient anciens ou nouvels.
En effet, il n'y a rien de pire, que de croiser un site qui ne fonctionne pas.
Résultat, voici comment je teste :

Navigateur compatible HTML5 (Google Chrome, Opera, ...)

Internet Explorer 6.0

Internet Explorer 5.0 (plus rare, mais j'essaie quand même

)

NetScape 8.0
Tous mes sites s'affichent correctement sur les navigateurs HTML5.
Normalement, pour IE6, ça passe par des hacks CSS, qui permettent de mieux afficher le site sur ce navigateur.
Pour IE5, j'utilise parfois Javascript pour préciser l'affichage, qui tend à être très différent de son successeur, IE6.
NetScape 8.0 ne nécessite généralement pas de hacks. Mais il ne supporte pas le border-radius, l'encodage bugge souvent, et il met des bordures sur les images de manière aléatoire. Généralement, je passe pas plus de 10 minutes à optimiser le rendu sur ce navigateur quand ça arrive.
Pour IE6, ça peut mettre des jours.
Bon après, pour l'histoire des résolutions, mes sites sont plutôt adaptés aux écrans modernes, plutôt qu'aux anciens écrans, ou aux écrans des appareils mobiles ancienne génération. Mais ça passe quand même.
ça me rappelle qu'une fois, je suis allé sur MSN avec Internet Explorer 1.0. Je suis allé sur la version mobile, qui était en HTML statique

IE1 n'avait aucun problème pour naviguer dessus! Il suffisait de rafraîchir de temps en temps pour voir les messages!
(Par contre, les accents étaient pétés)