J'ai voté MS-DOS et Windows NT 3.x pour ma part (bien que, pour le moment, je n'utilise plus NT 3.x sur autre chose que sur des VM). Windows NT 3.51 est un OS assez atypique : un GUI proche de Windows 3.11 (seul point qui "justifie" le recours au numéro de version 3) avec un kernel dont la compatibilité logicielle se rapproche des 95/NT4. C'est un NT 3.9, en fait

. J'ai d'ailleurs rédigé plusieurs tutos à son sujet. Pour les pilotes, par contre, ce sont généralement les mêmes que pour NT 3.5 (mention spéciale pour les cartes réseaux : les pilotes écrits pour Windows 95 RTM/OSR1 - norme NDIS 3.1 - fonctionnent parfaitement sous NT 3.51 ; je ne sais pas ce qu'il en est de NT 3.5).
Quant à Windows Millennium (RTM), son absence résulte surtout de la politique du site, qui définit une limite d'acceptation des produits en termes d'année de sortie. Windows 2000 n'a pas (encore) été autorisé, jugé trop proche de XP, et Microsoft a lancé Me six mois après 2000. Cet ultime "9x" a des fonctionnalités issues de 2000 (support des clés USB, protection des fichiers systèmes) ou des fonctionnalités à l'époque inédites (restauration, support natif des archives zip, Movie Maker), reprises et améliorées par XP et que le commun des mortels associe aujourd'hui à cet OS. L'accès au DOS est limité et le DOS lui-même (MS-DOS 8.0) est lui aussi limité. Windows 4.9 (numéro de version de Me) n'est quand même pas un "9x" comme les autres, en plus d'être particulièrement instable.